1.) За момента съществуват 4 генерации iPod Touch. 4G (4-та генерация) е с камера, така че я изключваме. Разликите между останалите 3 са основно в процесора и рам паметта. Аз лично бих предпочел iPod Touch 3G (32/64GB), понеже са с най-добри характеристики (CPU - 600MHz, RAM - 256MB ) и нямат проблеми със софтуера (бавене и насичане поради недостик на ресурси).
2.) 1G (до iOS 3.1.3) - може винаги да се jail-не. За останалите генерации последната налична версия на iOS е 4.1, за която скоро се очаква jailbreak.
2G (до iOS 4.0.2 - за модели различни от MC***, до iOS 4.0.1 - за MC*** моделите) - може, 3G (до 4.0.1) - може, 4G (фабрично идва с iOS 4.1) - в момента не може.
Тука е важно да спомена, че за 2G (MC*** моделите), 3G и 4G, ако е необходимо да ги рестор-ваш (да им преинсталираш софтуерa) трябва да имат запазни SHSHs сигнатури в Cydia или на файл на компютъра си. Относно тези SHSHs, ако си купуваш iPod-a нов от магазина, ще трябва да започнеш да ги запазваш ти, но ако го купуваш 2-ра ръка е желателно да попиташ собственика дали има запазени SHSHs поне за една от версиите които могат да се jailbreak-нат.
3.) Това си е на късмет. Ако си купиш нов си имаш гаранция, ако си купиш 2-ра ръка си поемаш риска. По принцип не дават дефекти, но никога не знаеш на какво можеш да попаднеш.
4.) Ако не ти е jailbreak-нат iPod-a, единствения начин е през iTunes.
Има една програма,
SharePod чрез която можеш да си качваш музика и други неща, но не съм я ползвал и не знам точно как работи. Също предполагам, че трябва да ти е jailbreak-нат iPod-a за да можеш да я ползваш.
Поправете ме ако греша.
Според мене, най-добре си е да си използваш iTunes, понеже работи най-добре и не предразполага към бъгове и проблеми. Лесно се свиква

За принципа Copy/Paste мисля че няма вариант.